Originador | Alilestrenol, Terapia |
Usos | Um esteróide sintético com atividade progesteracional. |
Usos | Allylestrenol, é um sexualesteróide sintético, que é usado mundialmente em caso de gravidez ameaçada. |
Processo de fabrico |
A 145 ml de metilamina seca, que é arrefecida a -20 ° C, são adicionados 1.5 g de lítio cortado a pedaços pequenos. À solução azul após 10-20 min, adiciona-se uma solução de 3.0 g de éter-3-metil-estradiol em 145 ml de éter absoluto, em termos de gota. Posteriormente, a mistura de reacção é agitada a -10 ° C durante 40 h, após o que se adiciona 50 ml de etanol absoluto. Então o metilamine é destilado fora na pressão da lei.
À solução restante são adicionados 50 ml de éter e 50 ml de água. A camada de água é separada e extraída com éter. A camada etérea é lavada com uma solução de ácido clorídrico 2 N, posteriormente com uma solução saturada de bicarbonato de sódio e, em seguida, com água. A solução etérea é seca e evaporada à secura. O produto da reacção bruta resultante é dissolvido numa mistura de benzeno e éter de petróleo (1:3) e cromatografado sobre óxido de alumínio. O δ4-17β-hidroxi-oestreno obtido após a purificação cromatográfica tem um ponto de fusão de 80 °-90 ° C e 95 °-100 ° C após cristalização repetida a partir do éter de petróleo. Adiciona-se uma solução de 13.2 g de trióxido de crómio numa mistura de 120 ml de água e 20 ml de ácido acético, agitando, a uma solução de 20 g de δ4-17β-hidroxi-oestreno em 400 ml de benzeno. Posteriormente, a mistura de reacção é vigorosamente agitada à temperatura ambiente durante 16 h, após o que a camada de benzeno é separada. A camada aquosa restante é extraída algumas vezes com benzeno e os extractos de benzeno recolhidos são então adicionados à camada separada de benzeno. Os extractos de benzeno são sucessivamente lavados com ácido sulfúrico diluído e água e evaporados à secura. O resíduo é cristalizado a partir de acetona e obtém-se o δ4-17β-oxo-oestreno, ponto de fusão 114 °-116 ° C. Numa mistura de 22.4 ml de éter absoluto e 1.84 g de magnésio, adiciona-se uma mistura de 2.72 ml de brometo de alilo e 2.72 ml de éter absoluto na atmosfera de azoto. Posteriormente, adiciona-se a esta mistura de reacção uma solução de 2 g de δ4-17β-oxo-oestreno em 30 ml de éter absoluto, após a qual todo é agitado durante 4 h. Em seguida, a mistura de reacção é vertida em água gelada acidificada. A mistura aquosa é extraída com éter; a camada etérea é separada, lavada com água, seca sobre sulfato de sódio e evaporada para a secura. O resíduo é reostralizado a partir de uma mistura de éter e éter de petróleo, dando δ4-17β-hidroxi-17α-alil-oestreno, ponto de fusão 79.5 °-80 ° C. |